Dopo la laurea presso il London College of Printing con specializzazione in giornalismo, Henry Holland è stato catapultato nelle sfilate di moda nel 2006 con le sue irriverenti "fashion groupies": t-shirt dagli slogan come "uhu gareth pugh" e “get your freak on giles deacon” .
Nel febbraio 2008, Holland crea il suo marchio House Of Holland con cui tiene la sua prima sfilata da solista sul programma della London Fashion Week.
Ora, House Of Holland è saldamente affermato nell'arena internazionale della moda e le sue collezioni sono fresche, eleganti e piene di senso dell'umorismo.
Il designer, Henry Holland, progetta i suoi abiti ispirandosi all'estetica dei tipici ragazzi londinesi e alle varietà di atteggiamenti, culture e mentalità che esistono in tutta la capitale del Regno Unito, il tutto espresso con colori contrastanti, stampe ottiche e grafiche irriverenti influenzate dalla pop art degli anni '60.